Delavec sklepa pogodbo o zaposlitvi (in vstopa v delovno razmerje) prostovoljno, zato lahko takšno pogodbo brez pravnih posledic redno odpove kadarkoli po njeni sklenitvi, tudi še pred nastopom dela. Uresničevanje pravice do redne odpovedi mora biti prostovoljno, odvisno le od volje delavca. Zato ne more biti sankcionirano s pogodbeno kaznijo.
Pri presoji o dopustitvi (smiselne) uporabe instituta pogodbene kazni je treba upoštevati podrejen in odvisen položaj delavca proti delodajalcu tako ob sklepanju pogodbe o zaposlitvi, kot med obstojem delovnega razmerja. Eden od namenov delovnega prava je omilitev takšnega položaja. Ta namen se izraža preko kogentnih zakonskih določb delovnega prava, upoštevati pa ga je treba tudi pri presoji dopustne uporabe institutov civilnega prava na področju delovnih razmerij.
Dopuščanje pogodbene kazni v času trajanja delovnega razmerja in ob njegovem prenehanju bi poslabšalo položaj delavca oziroma bi še dodatno izboljšalo položaj delodajalca. Delodajalčev položaj bi bil lažji tudi na postopkovnem področju, saj bi za ugoditev zahtevku iz naslova pogodbene kazni zadoščala že delavčeva kršitev obveznosti, ki ima objektivne znake protipravnega ravnanja, pri tem pa vzrok za kršitev izvira iz sfere delavca, ki bi moral izpolniti neko obveznost. Nepomembno pa bi bilo dejstvo nastale škode in njena višina - za razliko od odškodninske odgovornosti. Obstoj škode namreč ni predpostavka za nastanek pravice do pogodbene kazni.